天正三年（1575）7月15日，在纪伊国的秋收刚开始时，雨秋平就率领大军南下，开始了纪伊攻略。不过，他把炮兵都留在了岸和田港，以提防三好家水军可能的进犯。几乎就在同一时期，柴田胜家对加贺国、羽柴秀吉对播磨国、明智光秀对丹波国的攻略也同时开始。织田家就像一个向四面八方伸出触手的章鱼一样，开始了各个方向的扩张之旅。
在雨秋平的领地河内、和泉与纪伊国之间，隔着绵长的和泉山脉。想进攻纪伊国，有三条路可以走。第一条是沿着濑户内海的海岸线，从西边临海的官道绕过和泉山脉，进入名草郡。这也是从近畿进入纪伊最常走的道路，因为它相对于纪伊的其他山路也平坦开阔一些。第二条路，是从河内国南下，从东边绕过和泉山脉，经过高野口进入伊都郡。第三条路，则是最为艰险的山路要直接从和泉山脉当中穿过，抵达那贺郡。
整个纪伊国虽然面积庞大，但事实上国土的大部分都被山地所占据，平原非常少。山谷里雨水丰富、气候温暖、森林资源丰富，自古以来就以盛产木材而著称。伊丹康清正在筹备的舰队，有很多木材就是从纪伊国购入的。
而那为数不多的平原，大多数都分布在纪伊国最大的河流纪川沿岸。纪川流经纪伊国北边的四郡，即海部郡、名草郡、那贺郡和伊都郡。他们四郡的面积虽然只有整个纪伊的四分之一左右，可是人高和石高数却是整个纪伊的三分之二。而雨秋平此役的目标纪伊国人众，大多数也都定居在这四郡内。其他的几郡山地密布，人烟稀少，根本没有打的价值。换而言之，雨秋平本次出征，只要取下纪伊国北边紧贴着河内和泉的四郡即可。
不过雨秋平明白，这个看起来简单的任务实则非常有挑战。因为纪伊国的山地地形实在是太复杂了，复杂程度堪比雨秋平上次支援德川家康时所穿越的山路。由于道路狭窄，通行量很低，进攻一方的部队难以施展，很容易被堵在山路上。再加上粮草在山路上输送不已，部队将陷入缺粮的状态。
而纪伊的山地上森林密布，简直就是防守者的天然掩体。手持铁炮、熟悉地形的纪伊国人众可以在这复杂的山林里轻而易举地隐蔽穿梭，奇袭杀伤进攻者的部队。更加不幸的是，纪伊国内有大量信奉一向宗的信徒，这也是为何纪伊国人众屡次支援本愿寺的原因。而这些信徒们意志坚定，为了抵抗侵略者悍不畏死，给进攻一方带来了极大的麻烦。三好家就曾数次进攻纪伊，但都在永无止境的奇袭、顽强的一向宗信徒、坚固的山城和断粮危机面前败下阵来。
因此，雨秋平为了这次战斗做了充分的准备。不仅在军事演习里反复强调如何利用掩体免受铁炮杀伤，还讲授了不少进攻山城、对抗游击战的技巧。
由于道路的通行量有限，雨秋平不得不进行分兵。池田恒兴和御前
崎仲秀的细柳备，一共8000人，从东路的高野口一线进军。而雨秋平自己摔了常磐备、鸣镝备和骑兵连，共9400人，从西线沿海进军。至于翻越和泉山脉的中路，不仅道路艰险难行，还要面对千石掘城等坚城，实在不是一条合理的进军路线，雨秋平就将它放弃了。
在出征前，雨秋平曾求助过山高政。作为曾经的纪伊守护，他在纪伊地区有着巨大的影响力。之前在他和三好家的屡次对抗里，他就是靠着纪伊国人众在背后撑腰，才能一次次东山再起的。雨秋平希望他能从中出面，靠着往日的情分，替他调略纪伊国的国人众。然而，织田信长在听说了此事后，向雨秋平发出了严厉的警告：严禁和任何一向宗势力和谈，这是织田家一贯的底线，信奉一向宗的纪伊国人众自然也包括在内。
不过，“通情达理”的织田信长也给雨秋平留下了一个谈判的窗口：如果纪伊国人众愿意全体放下武器、离开领地投降的话，他织田信长就不会干涉。雨秋平知道，这样的条件无异于痴人说梦，纪伊国人众素来刚烈，能答应这样的条件就有鬼了。而态度坚决的不仅有织田信长，还有山高政。后者在听到了织田信长如此苛刻的表态后，立刻从枫叶山城里拂袖而去，回到了他的若江城，表明再也不会给雨秋平提供任何一点帮助。
无可奈何之下，雨秋平只得放弃了调略的计划，打算用武力和纪伊的国人众一较高下了。
7月17日，西路军在雨秋平的率领下抵达了和泉国与纪伊国交界的地方。早在昨天，大军就已经进入了和泉山脉的山区里。索性这条路沿着海岸，还算平坦。但是宽敞的官道也就到此为止了，明天一进入纪伊境内，道路就会变得狭窄曲折。
当天傍晚，红叶军的高级指挥官热÷书在主帐内，召开了开战前的最后一次评定会议。由于本次出征纪伊，需要大量来自鸦的情报，因此天野景德也在好久之后再次随军出征，和军情司的真田昌幸共同列席。
“怎么样，敌人的分布情况如何？”雨秋平开门见山，直接向两人开口问道。外域作战，最重要的就是情报。上一次在远江和武田家对战时，客场作战的武田信玄居然在情报上完全压制了雨秋家，令大家胆战心惊。
因此，此役过后，雨秋平就向国会好不容易申请了一笔预算，来扩编军情司和鸦的编制。军情司招募训练了不少忍者，而鸦在招募忍者的同时，也重金调略收买了不少周围势力的家臣，源源不断地为雨秋平获取情报。
然而这一次，真田昌幸却犯了难。他有些抱歉地微微鞠了一躬，随后低声道：“启禀殿下，暂时只发现了铃木重意所部的位置。至于其他纪伊国人众，一概不知。”说罢，他在面前的沙盘上把象征铃木重意部队的棋子移动到了最新情报显示的地方，而其他国人众的棋子则一概没有移动。
整个纪伊国境内国人众的总兵力，大约在10000人上下。其中最大的国人众是杂贺众和根来众，两家加起来大约有5500人。而杂贺众的首领铃木重意，也同时是整个纪伊国国人众的名义统帅。
换而言之，除了铃木重意的3000人，剩下的7000人眼下都不知踪影这仗可怎么打？
“之前不还好好的嘛？”雨秋平从森兰丸递过来的档案袋里找出了之前的文件。在5天前，雨秋家的军情司还能把握将近9000多人的动向。“为什么突然有那么多人脱离了监视？”
“因为…”真田昌幸有些为难地低声道，“他们的部队就像是蒸发了一样，忽然间失去了踪迹。在下的忍者四处侦查，也只能找到几十人，最多上百人的小分队。至于主力，全然都不见了。纪伊国人众也有大量身手了得的忍者，为了进一步获取情报，我们已经有不少忍者被发现而牺牲了。”
“怎么…”雨秋平懊恼地长出了一口气，“之前特意费了大功夫潜入纪伊，就是为了获取情报来避免国人众神出鬼没的奇袭，没想到还是跟丢了。”
“去调查周围所有能隐藏大规模部队的山林、丘陵吧。”雨秋平向真田昌幸发布命令道，“主动追踪失败了，就只好被动防御了。”
“等下。”就在真田昌幸即将领命而去时，一旁沉默不语的竹中重治却忽然开口打断道，“殿下，在下觉得情况可能不是这样。”
“半兵卫，你怎么说？”雨秋平立刻把期待的目光投向了他军中最厉害的智囊他一直有个遗憾，那就是三日町合战时竹中重治不在场。若是他在场，是否就能看透武田信玄的计划了呢？
竹中重治没有直接回答，而是理了理袖子，随后伸手把沙盘上所有象征纪伊国人众的棋子全部拿了起来，放到了沙盘边的棋盒里。
“半兵卫？”雨秋平不解地问道，“你要把它们移动到哪里去？”
“不用移动了，它们都从棋盘上消失了。”竹中重治摇了摇头，低声道。
“消失了，你是什么意思？”雨秋平再次一愣。
“他是这个意思。”一旁的天野景德似乎已经看出了竹中重治的想法，默默地从沙盘边抓起了一把用来象征不明情况的小豆子，噼里啪啦地随机撒在了沙盘上。
“乌鸦，你猜得不错。”竹中重治不屑地看了一眼天野景德两人间的矛盾并没有随着时间的推移而淡去，反而愈演愈烈。不过敬业的两人从未因私怨而在公事上冲突过，只不过私下间的称呼永远是那样冷漠。
“根据鸦给出的情报推测，纪伊国人众除了铃木重意所部意外，其他的都已经化整为零。”天野景德向着目瞪口呆的雨秋平低声道，“以一百人，数十人，甚至数人为单位，潜伏进了纪伊的山地里，准备袭击我们。”